אף אחד לא יודע את האמת המוחלטת על מוצאה של הנסיכה אולגה שחיה לפני יותר מ-1100 שנים, בסביבות השנה 900.
יש הטוענים שהייתה ממוצא סלאבי ושמה היה אולגה על שם נהר הוולגה ואחרים טוענים שהיא הייתה ממוצא סקנדינבי ושמה המקורי היה הלגה.
בגיל 14.5 היא פגשה את איגור נסיך קייב בזמן שהוא צד ביערות פסקוב. היא עזרה לו לחצות נהר בסירה, הוא התרשם מחוכמתה וחריפותה והחליט לשאת אותה לאישה. בפועל, רוב הסיכויים הם שנישואיהם היו פחות רומנטיים והיו כנראה הסדר פוליטי בין שתי משפחות אצולה. מה שכן – הנישואים הללו הפכו לקשר אהבה חזק מאד, כזה שיעלה בחייהם של אנשים רבים.

אולגה הייתה חכמה ולמדה הרבה על מורכבויות הפוליטיקה והמנהל מהמלך הנוכחי אולג, ואח”כ מבעלה איגור. התפקיד שלה כנסיכת קייב עזר לה לפתח כישורי מנהיגות ודיפלומטיה, והיא למדה הרבה גם על כלכלה ומיסים.
קייב, כמו כל מדינה בעולם, התפרנסה מגביית מיסים מהאנשים שעליה שלטה, והנסיך איגור עסק בכך במרץ.

באחד המסעות שלו הוא הגיע לגבות מיסים משבט הדרבליאנים, שבט גדול שחי מערבית לקייב.
אבל מה? זו הייתה הפעם השנייה באותה תקופה קצרה שהוא הגיע לגבות מיסים מהדרבליאנים, והם ממש לא אהבו את זה. כמה לא אהבו? הם הרגו את כל מי שהיה איתו, ולו הם הועידו מוות מיוחד: הם כופפו שני עצים עד שהגיעו לקרקע, קשרו את חלק גופו העליון לעץ אחד, את חלק גופו התחתון לעץ שני ואז שיחררו אותם הניחו להם להזדקף בחזרה, מה שקרע אותו לגזרים. זו הייתה הוצאה להורג אכזרית במיוחד שנועדה להעביר מסר לשליטי קייב.

אולגה הייתה הרוסה כשנודע לה על מות בעלה . טקס קבורה מפואר נערך לו כשהוחזר לקייב

לאחר רצח איגור, שלחו הדרבליאנים משלחת של 20 מהאצילים החשובים ביותר שלהם בסירה מפוארת לקייב. מטרתם הייתה להציע לאולגה להתחתן עם הנסיך שלהם, מאל, שהיה אחראי לרצח בעלה. הם האמינו שנישואים אלו יאחדו את שני העמים ויסיימו את הסכסוך. הם לא העריכו נכון את אהבתם של אולגה ואיגור, ועוד יותר לא דמיינו למה אולגה מסוגלת.
אולגה קיבלה את פניהם בחיוך ואמרה שהיא מכבדת את הצעתם. היא הבטיחה להם קבלת פנים מכובדת למחרת. השליחים, מרוצים מהתגובה החיובית, חזרו למגוריהם. למחרת בבוקר, שלחה אולגה את אנשיה לקחת את המשלחת. הדרבליאנים דרשו שיישאו אותם בסירתם המפוארת, כמנהג של כבוד. אנשי אולגה נשאו את הסירה עם השליחים היושבים בה בגאווה עד לחצר הארמון – שם הושלכו לבור עמוק שהוכן מראש. אולגה הציצה לבור ושאלה בלעג: “איך אתם נהנים מהכבוד הזה?” לאחר מכן הורתה לקבור אותם חיים.

זה רק היה השלב הראשון. אחרי שהרגה את כולם, אולגה שלחה שליחים לדרבליאנים ואמרה: “אם אתם באמת רוצים אותי, שלחו את הטובים והחשובים ביותר שלכם, כי אנשי קייב לא יקבלו אותי אם יגיעו אנשים פשוטים.” הדרבליאנים שעדיין לא ידעו על גורל המשלחת הקודמת, שלחו קבוצה גדולה של אצילים ומנהיגים חשובים.
כשהגיעו לקייב, אולגה הורתה להכין עבורם מרחץ מיוחד. היא אמרה להם: “אחרי המסע הארוך, התרחצו והתרעננו לפני שתגיעו לארמוני.” המרחץ היה בניין עץ שהוכן מראש עם דלתות כבדות שניתן לנעול מבחוץ. ברגע שכל השליחים נכנסו, הדלתות ננעלו והמבנה הוצת מכל צדדיו. כולם נשרפו למוות.

הדרבליאנים עדיין לא היו מודעים לרצח של אנשיהם בידי אולגה. הפעם היא ביקשה מהדרבליאנים להכין חג הלוויה בעיר שם הרגו את בעלה, כך שתוכל לחלוק לו כבוד אחרון ואז להתחתן עם הנסיך מאל. היא ביקשה מהדרבליאנים להכין כמויות גדולות של מֵי דבש (משקה אלכוהולי מסורתי) לטקס. כשהגיעה, ערכה משתה גדול ליד קברו של איגור.
היא הביאה איתה קבוצה קטנה של לוחמים, שהתחזו למשרתים.בזמן שאולגה וגם קבוצה קטנה של משתתפים הגיעה לקברו של איגור, היא אכן בכתה בלוויה אבל בעוד הדרבליאנים שתו לשוכרה, הלוחמים שלה נשארו פיכחים. כשהדרבליאנים היו שיכורים לגמרי, נתנה אולגה את האות וחייליה טבחו כ-5,000 מהם. איש לא הצליח להתנגד או לברוח.

הפעם הדרבליאנים הבינו שמשהו לא בסדר, ומלחמה פרצה בין אנשי קייב לבינם. אנשי קייב הטילו מצור על איסקורוסטן, בירת הדרבליאנים. העיר הייתה מבוצרת היטב והמצור נמשך שנה שלמה ללא הצלחה. לפי האגדה ברגע של הברקה הגתה אולגה תוכנית לניצחון המוחלט: היא שלחה מסר לתושבי העיר: “אני יודעת שאתם עייפים מהמצור. גם אני עייפה ורוצה לסיים את המלחמה. כל הערים שלכם נכנעו כבר, שילמו לי מס וחזרו לעבד בשלווה את השדות שלהם. אני לא רוצה מס כבד – תנו לי רק שלוש יונים ושלושה דרורים מכל בית.” הדרבליאנים אמרו שהם עדיין חוששים שהיא רוצה לנקום את רצח בעלה, ואולגה השיבה שהאירועים עד עכשיו הספיקו לה. זה היה כמובן שקר.התושבים שמחו על הדרישה הצנועה והסכימו. כשקיבלה את הציפורים, אולגה הורתה לקשור לכל ציפור פיסת גופרית עטופה בבד. בלילה הם הציתו את פיסת הבד, הציפורים שוחררו וטסו בחזרה לקיניהן – בגגות הבתים, באסמים ובמחסנים. הגופרית הבוערת הציתה את כל העיר בו-זמנית. מרבית הדרליאנים מתו בשריפה המאסיבית, ואלה שנותרו בחיים נלכדו בידי חייליה ונלקחו להיות עבדים.

אולגה המשיכה למלוך במשך 12 שנים, הייתה מלכה נאורה ופעלה רבות למען עמה. כשהגיע הזמן היא העבירה את כס המלוכה לבנה.
אגב, מתישהו אולגה התנצרה והחלה (בחוסר הצלחה יחסית) להעביר את תושבי ממלכתה לנצרות, מלאכה שהורחבה ביבי נכדה. 600 שנים אחרי מותה, בשנת 1547 היא הוכרזה כקדושה בידי הכנסייה.